Il suo nome deriva dal cancello a forma di “rastrello” che in epoca medievale, nelle ore notturne, separava la cittadella sorta intorno al castello dalla campagna circostante.

La parte più antica della strada è quella superiore, dove le case sembrano continuare l’una dentro l’altra, mentre la parte inferiore si sviluppò nel corso del Seicento, con edifici a forma di blocco chiuso intorno a cortili interni su cui si affacciano balconate sovrapposte. La via Rastello fu per secoli il principale asse commerciale cittadino, dove sorgevano numerose le botteghe di mercanti e artigiani.

Pare che ancora nell’Ottocento nelle ore di punta della mattinata il traffico qui fosse frenetico, a causa del continuo via vai di persone e carrozze, a cui si aggiunse, nell’ultima parte del secolo, anche il tram. Gli acquirenti calavano in massa dalle valli dell’Isonzo e del Vipacco, territori allora compresi nella  provincia di Gorizia e poi passati alla Jugoslavia nel 1947. A ricordo di quell’epoca passata restano i tanti negozi, osterie e botteghe artigianali, che conservano ancora vetrine, insegne e persino arredi originali.