Inserita nella cinta muraria realizzata a più riprese dagli inizi del Cinquecento al Settecento, fu costruita nel 1660 per onorare la presenza dell’imperatore Leopoldo I d’Asburgo in visita a Gorizia. Il 17 luglio 1915 lungo la salita del Castello, il tenente colonnello Richard Körner de Sigmaringen venne colpito al capo da un colpo di shrapnel. Era il comandante dell’artiglieria divisionale schierata a difesa della testa di ponte di Gorizia. Nel passaggio della porta Leopoldina era posta una targa a suo ricordo, sostituita nel 1938 con quella attuale. La porta fu fortunatamente risparmiata dai bombardamenti, mentre le case che, all’ingresso del Borgo, fiancheggiavano sulla destra la strada, furono in seguito completamente abbattute.